孟德斯鳩不僅僅是一位啟蒙思想家，雖然他在人們心目中留下了書齋學者和嚴肅法學家的刻板形象，然而在書齋之外，他卻是一位務實靈活的司法工作者。他曾出任律師、法庭顧問，但法院庭長的職務卻是靠繼承得來。12年之后，他更是“不肖”地將這一世襲職務變賣。
1705年到1708年，孟德斯鳩在波爾多大學法律系就讀。這個創立于1441年的法律系設在一座陳舊的建筑中。當孟德斯鳩入學時，幾經動遷的校園僅有200平方米左右的面積。不過，相比每年不到80名的學生，這面積倒正合適。據孟德斯鳩回憶，當時的大門正朝向鮑特巴斯街，門楣上裝飾著波爾多城的徽章。進門穿過院子，便來到常年開著五扇窗戶的大教室。當時的課程安排得很緊密，上午8點至11點為一堂課，下午1點至4點半為第二堂課。每位教授輪流講授查士丁尼《法學總論》中的前三卷，另外兩位教授講授世俗法，指明各類法律的發展和演變。學校的學制也不同于今日法學院的設計，學生在第二學年4月15日后，方可申請學士學位。用六周時間完成論文準備和答辯后，可以升入碩士階段。在取得碩士學位一年后，如果能夠達到當眾講解世俗法和教會法任一部分內容的程度，并完成一篇博士論文，通過答辯，即可在第三年申請博士學位。1708年7月29日，孟德斯鳩取得法學學士學位，前往波爾多高等法院就任法庭助理，開始了自己長達十余年的司法生涯。
由于孟德斯鳩畢業時年僅19歲，還未達到擔任推事的年齡，于是波爾多高等法院決定先送孟德斯鳩前往巴黎，進入巴黎高等法院實習一段時間，熟悉司法機構的審判程序，并且“真正地、系統性地學習法律”。于是，1709年至1713年，孟德斯鳩在巴黎從事了近五年的實習律師和法官助手的工作。在這里，他留下了一部法律學習筆記，題名為《法律篇》(很可能是在向柏拉圖的名著致敬)。這部學習手記對國法大全的各卷都做了摘錄和筆記，并且記載了1711年巴黎高等法院和巴黎裁判所受理的幾件訴訟要情。孟德斯鳩還記錄下了一位名為弗勒里的檢察長的法庭演講詞——這是他在巴黎高等法院旁聽席上的速記。這樣的實習時光，使孟德斯鳩豐富了法學知識，熟悉了司法實踐。直到1713年底父親在家鄉病故的噩耗傳來，他才身不由己地結束了近五年的巴黎生活。
返回波爾多后，孟德斯鳩獲得了一大筆遺產，并準備開始法律工作。次年2月，他買下了幾年前已故的皮埃爾·波爾德留下的法庭推事職位。他先支付2.4萬利弗爾作為首付。余款則在收到國王批準文書之后，分六年付清。值得一提的是，這樣“按揭”購買法官職位的做法，是被當時的法律允許的。這一職位同時還要求任職者通過法律考試。孟德斯鳩的法律系畢業證書幫助他免試過關。3月22日，他在波爾多高等法院宣誓就職。這個高等法院是在路易十一治下于1462年建立的。共分為五個法庭，分別是大法庭、輪轉法庭、訴訟審理庭和兩個調查庭。除院長之外，所有法官都對職位享有“絕對的所有權”，可以繼承、贈予或出售。
無論今人評論如何，孟德斯鳩通過購買推事一職，已經成功地進入波爾多高等法院的法官階層。他被分派到第二調查庭。次年，他被派往刑事法庭，擔任重罪刑的判決工作。由于與他先后到職的另外幾位推事大多只是掛名收俸，孟德斯鳩需要經常兼職于兩個法庭。最多時一周參加六次審判。第三年，他被任命為監獄特派員，還承擔起巡查監獄、受理獄訟的工作。1716年，時任刑庭庭長的伯父讓·巴普蒂斯特的去世，將孟德斯鳩送上了庭長的重要位置。但是，根據當時的法官任職規定，年齡未滿四十、任職未逾十載的法官不得擔任庭長。時年僅27歲的孟德斯鳩通過當年在巴黎結識的朋友，向國王提出了特別申請，希望能夠免除這項年齡限制，先“獲得庭長的榮譽職務，再于四十歲時正式承擔這項工作”。這項申請很快得到了批復:孟德斯鳩在四十歲之前，不得管理法庭事務和主持庭審，不得被稱為“閣下”，不得獲得相應的年俸——除此之外，他將享有一切庭長的職權和榮譽。于是，這位年僅27歲的法官，穿上了意味著高等法官的猩紅色法袍，披上馬海毛的大氅和帶白鼬皮飾帶的披肩，手持方形帽，成為了該院有史以來最年輕的一位庭長。
雖然如魚得水地身處體制之內，孟德斯鳩卻從沒有停止過自己的觀察和反思。早在巴黎期間，他就曾經就法院內的禮物饋贈、虛華風氣進行過評點。他寫道:“過去，公爵們在獲準成為高等法院成員時，都向院長和報告官各送一個銀盒;現在，成為高等法院成員的公爵將金幣付給銀匠，由銀匠以公爵的名義向院長和報告官贈送銀盒……高等法院的推事們在就職時，向迎接他們的院長贈送12丈天鵝絨。”
返回波爾多、升上庭長之位后，他亦曾于1725年11月11日發表過一篇名為《審判與執法應以公平為準繩》的演說。這篇演說對當時的司法體制進行了深刻的反思。演說稿甫一印出，立即搶購一空再付重印。用傳記作家貝爾納多的話說:“此后年年如此，法庭開庭之日，門口中都賣這篇講演稿……因為，和法庭上那位正在口若懸河者相比，他遙遠的前輩顯然更深刻，更引人入勝。”
在這篇演說中，孟德斯鳩對于法庭上的律師、檢察官和法官都進行了不留情面的質疑。他諷刺律師們道:“律師們，法庭知道你們正直……而且令你們不光彩的訴狀至今從未出現。”他批評檢察官的軟弱貪腐:“檢察官們，你們大概一生一世都要因為你們的職責而驚恐不安……規避或濫用最正確的條款，一邊向你們的當事人展示公正，一邊卻又使公正對他們總是可望而不可即。”而面對他自己所代表的法官們，他更是恨其糊涂，嘆其為難:“法官們終日面對各種各樣的詭計和突然襲擊，于是真理和謬誤使他們同樣不敢輕易置信……法官的難處與其說在防備辯護人作偽，毋寧說在于對付那些他為之盡心竭力的人的詭計。”
身為高等法院的核心人物，孟德斯鳩庭長在這一刻似乎回到了理性和啟蒙的自己。在反思的同時，孟德斯鳩也下定了離開這一體制的決心。1726年6月，孟德斯鳩委托他的朋友巴爾博，代他出售庭長之職。靠著這筆出售職位獲得的巨款，孟德斯鳩踏上了漫游歐洲和復歸書齋之路。